Die Kastanienallee ist das etwa 200 m lange Teilstück des Loyer Kirchwegs, den früher die Einwohner aus Loy und Barghorn zum Gottesdienstbesuch in der Rasteder St.-Ulrichs-Kirche benutzten. Dieses Wegestück führte früher noch nicht durch den Park, sondern an kleinbäuerlichen Betrieben entlang. Als hier um 1870 der sogenannte Verbindungspark angelegt wurde, wurden zu beiden Seiten des Weges Haine aus Rosskastanien und einigen Esskastanien gepflanzt. Kastanien gehörten zu den Lieblingsbäumen des Großherzogs, und deren Früchte sollten dem Wild zur Nahrung dienen. Im Laufe der Zeit verschwanden die Haine, und nur am Weg entlang ließ man die Bäume stehen und pflanzte auch nach, so dass der heutige alleeartigen Charakter entstand.

An die alten Landstellen erinnern aber noch immer einige sehr alte Eichen, einst Hofeichen, die heute als Naturdenkmale eingetragen sind. Nachdem in den 50er Jahren das Gelände sehr stark verbuscht war, stellte man in den Jahren 2004 bis 2006 denkmalgerecht die großen Freiflächen wieder her. Durch regelmäßiges Mähen wird seitdem sichergestellt, dass sich hier Waldwiesen mit einer bunten Artenvielfalt entwickeln.

Auffällig in diesem Bereich ist die mächtige Drillingseiche. Vermutlich wurden zur Zeit der Kastanienpflanzungen drei Eichensetzlinge miteinander in ein einziges Pflanzloch gesetzt.

Die Kastanien im Rasteder Park haben, wie überall in Europa, leider sehr unter der aus dem Balkan stammenden Miniermotte zu leiden. Dieses etwa 4mm große Insekt überwintert auf dem Boden im alten Laub und legt dann vom Frühjahr bis zum Herbst in mehreren Generationen seine Eier in den Blättern der Kastanien ab, wo sich die Larven entwickeln. Die von den Larven angefressenen Blätter werden schon im Hochsommer auffällig braun und fallen ab. Vermutlich ein für die Motten ungünstiger Witterungsverlauf hat in den letzten Jahren eine gewisse Entlastung gebracht, sodass glücklicherweise eine akute Gefahr für die Bäume zur Zeit nicht besteht.

Da die Motten rot blühende Kastanien nicht befallen, wird für die Nachpflanzungen überwiegen diese Art verwandt.

Übrigens sind alle nachgepflanzten Kastanien bislang von Rasteder Bürgern gespendet worden.