Straßen sind ja nichts anderes als Lebensadern einer Landschaft, über die der Austausch von Menschen, Waren und Gütern stattfindet. Einige dieser Straßen, die wir heute noch ganz selbstverständlich und gedankenlos benutzen, sind so uralt, dass sich ihre Anfänge im Nebel der Geschichte verlieren. Die Streckenführung solcher Wegungen sind oft von der Natur vorgegeben. Und genau so ist es auch hier in Hilter. Die Ortschaft liegt südlich vom Teutoburger Wald an einer uralten Wegkreuzung. An den Hängen des Gebirgszuges verlief in West-Ost-Ausrichtung der sog. „Deetweg“. Diesen kreuzte von Norden die Passstraße, die aus dem Osnabrücker Land gen Süden führte und in ihrem weiteren Verlauf Richtung Frankfurt strebte. Das heißt Hilter war von besonderer verkehrsgeografischer und damit strategischer Bedeutung.
Dazu kam, dass es früher rund um Hilter noch sehr viel mehr Grenzen gab als heute. Die Ortschaft lag in einem Dreiländer-Eck, an dem sich das Fürstbistum Osnabrück im Norden, das Hochstift Münster im Westen und die Grafschaft Ravensberg trafen. Nun waren sich die Herren dieser drei Territorien keineswegs immer sehr gewogen. Überhaupt beginnt mit dem späten Mittelalter eine Zeit vieler regionaler Kleinkriege, sog. „Fehden“, die Leib und Leben der Bevölkerung immer wieder bedrohen. Um der Gefährdungslage besser begegnen zu können, wurden zumal seit dem 14. Jhd. Landwehrsysteme angelegt, mit denen die Grenzen und Zuwegungen von Städten, Kirchspielen und ganzen Herrschaften gesichert wurden. Landwehren waren in aller Regel Wall und Grabenanlagen, die häufig mit einer dichten, oft auch dornigen Hecke bepflanzt waren. Zudem nutzte man natürliche Gegebenheiten wie Gewässer, Sümpfe und Geländekanten. Man darf sich so eine Landwehr allerdings nicht wie einen Festungswall vorstellen, zumal in aller Regel nicht vorgesehen war, sie gegen einen Feind zu halten, der gut bewaffnet, zahlreich und entschlossen genug war. Eine Landwehr war eher ein Hindernis, das kleinere marodierende Gruppen abhielt und sicherstellte, dass man nicht plötzlich von einem Gegner überrascht wurde. Außerdem hatte eine solche Landwehr auch in Friedenszeiten durchaus ihre Funktion. Sie lenkte nämlich den Verkehr auf eine ganz bestimmte Routenführung. Zudem stellten bewachte Schlagbäume an den Straßendurchlässen sicher, dass nicht jeder Grenzgänger ins Land kam, den man hier nicht unbedingt haben wollte.
Rund um Hilter sind insgesamt fünf große Landwehren nachgewiesen, die den Ort nach Westen und nach Süden hin absicherten. Allerdings ist es lange her, dass sie genutzt und dementsprechend auch gepflegt wurden. Die meisten von ihnen sind mittlerweile für das ungeübte Auge kaum noch erkennbar. Manchmal hingegen lassen sich in Wald und Flur noch Graben und Wall erahnen. So z.B. südlich der Remseder Straße an der heutigen Grenze zwischen dem Hilteraner Ortsteil Natrup und dem zu Bad Laer gehörenden Remsede. Einst verlief in diesem Bereich die Grenze zwischen den Kirchspielen Hilter und Laer. Die sog. „Sitterhöfer Landwehr“ wurde im Oktober 2014 durch die Stadt- und Kreisarchäologie Osnabrück dokumentiert und in das Verzeichnis erhaltenswerter Bodendenkmäler aufgenommen.