Pendant de longs siècles, le pays de Hadeln n'a pas eu le plus mauvais statut. De par leur histoire, les habitants de Hadeln jouissaient de toute une série de libertés dont les autres paysans du Moyen-Âge ne pouvaient que rêver. Cela s'explique notamment par le fait que les habitants de la bande côtière avaient d'abord dû drainer une grande partie des terres et les protéger contre les marées de tempête pour les rendre cultivables. Les personnes qui s'en chargeaient venaient pour la plupart de Hollande et ne pouvaient être attirées ici que par la promesse que certains privilèges leur seraient accordés. L'archevêque de Brême, qui avait initié le défrichage des zones côtières dans ses environs, pouvait toutefois changer d'avis sur les privilèges au bout de quelques décennies, comme on a pu le voir avec les paysans du Steding sur la Basse-Weser, auprès desquels il a finalement imposé ses exigences par la force. Les paysans de Hadeln, en revanche, ont échappé à ce sort, car ils sont tombés au 12ème siècle sous la domination d'Henri le Lion, et sont donc restés à long terme dans le duché de Saxe. Les ducs de Saxe se sont toutefois ramifiés en différentes dynasties, qui n'étaient pas toutes aussi puissantes et importantes. De plus, le pays de Hadeln se trouvait toujours un peu à l'écart des grandes puissances et des bouleversements politiques.
C'est sur cette base que les paysans de ce pays réglaient en grande partie leurs affaires eux-mêmes. Et dès qu'un seigneur passait de vie à trépas, ils se faisaient confirmer tous leurs droits et libertés par le suivant avant de lui prêter serment d'allégeance.
A Otterndorf, il y avait un magistrat composé de deux maires et de quatre sénateurs. Ils se réunissaient régulièrement dans différentes auberges de la ville. Mais l'une ou l'autre chose ne se passait pas comme prévu, car on ne pouvait pas toujours compter sur les aubergistes pour ne pas écouter et faire passer le mot. Finalement, l'affaire prit une telle tournure qu'ils dénoncèrent un aubergiste qui s'était particulièrement bien débrouillé au duc, qui prit ainsi conscience de la situation intolérable. Il ordonna alors qu'on aménage une cave et qu'on construise au-dessus une maison qui conviendrait à la mairie. C'est ainsi qu'Otterndorf obtint un hôtel de ville en 1583. Une centaine d'années plus tard, l'annexe à colombage fut ajoutée pour abriter les Douze, un comité chargé de superviser le Sénat de la ville.
Des deux côtés et au-dessus de la porte d'entrée sont encastrées des pierres héraldiques qui ont leur propre histoire : Elles proviennent des portes Westertor et Ostertor des fortifications de la ville, qui ont été démolies au milieu du 19e siècle car elles n'avaient plus d'utilité et étaient devenues des obstacles à la circulation en raison de leur étroitesse. Les armoiries à droite sont celles des seigneurs saxons-lauenbourgeois de 1580, les armoiries à gauche et en haut sont celles de la ville d’Otterndorf avec le bouclier saxon et sa couronne de losanges à gauche et la loutre à droite, symbolisant le village d'"Otterndorf ".