Otterndorf a été pendant des siècles un important lieu de commerce pour une multitude de marchandises. Dans les marais fertiles, les agriculteurs pouvaient produire bien plus de denrées alimentaires qu'ils n'en avaient besoin eux-mêmes. Il était donc tout naturel de négocier le surplus vers les villes hanséatiques proches (Les villes de la Hanse), en premier lieu vers Hambourg. Il en allait de même pour la tourbe, que l'on coupait dans le Sietland, au sud d'ici. La rivière Medem et son embouchure proche dans la mer du Nord faisaient d'Otterndorf un lieu de transbordement idéal. Les agriculteurs faisaient transporter leurs produits jusqu'ici par ce que l'on appelle des flûtes, de petites barques fluviales, où ils étaient stockés dans les entrepôts locaux. Pour pouvoir les transporter plus loin, ils les chargeaient sur des petits voiliers mais capables de naviguer, appelés "Ewer". Ils partaient ensuite sur l'Elbe en direction de Hambourg et du Schleswig-Holstein, ou vers l'ouest jusqu'à la Weser ou au-delà, jusqu'en Hollande. Dans leurs ports de destination, les commerçants chargeaient à leur tour les marchandises en provenance du vaste monde et les ramenaient à Otterndorf et dans le Land de Hadeln.
A l'époque, les rives de la Medem n'étaient pas encore consolidées, ce qui rendait parfois difficile l'accés des bateaux. C'est pourquoi les habitants d'Otterndorf ont aménagés un "Specken" sur la rive du fleuve, c'est-à-dire une fortification faite de fagots de branchages. A Otterndorf, il y avait une petite grue au sud-ouest de la vieille ville et une grande grue en dessous de l'ancien château, donc de l'actuel tribunal. Ce n'est que vers 1900 que le grand Specken a été doté d'un quai.
Depuis le XVIIIe siècle au moins, il y avait également une grue portuaire au grand Specken, ce qui facilitait considérablement le chargement des marchandises. Pendant longtemps, celle-ci a même été considérée comme l'emblème d'Otterndorf. Mais son bois était devenu si pourri au fil des années qu'il a été brûlé par des soldats allemands pendant le froid hiver 1944/45.
Otterndorf a également longtemps été un port de douane. Sur les rives de la Medem se trouvait un poste de douane où l'on vérifiait les papiers des bateaux. Il paraît que le service à Otterndorf n'était pas facile, car les habitants de Hadel essayaient souvent de déjouer la douane. Les paysans de Sietland devaient par exemple payer des droits de douane sur les exportations de céréales, mais pas les autres paysans de Hadel. C'est pourquoi, sur le cours supérieur de la Medem, on changeait souvent de véhicule pour que les céréales de Sietland passent la douane et que l'on puisse se partager le produit. C'était bien sûr strictement interdit et cela coûtait de lourdes amendes si l'on se faisait prendre.